Флавоноиды. Общая характеристика флавоноидов

Научные исследования о воздействии здорового питания на организм человека подтверждают положительное влияние многочисленных питательных веществ, содержащихся в натуральных продуктах, и лучший способ получать их во всем многообразии может заключаться только в употреблении продуктов разных пищевых групп.

Некоторые питательные вещества еще находятся в процессе изучения, к таким группам относятся флавоноиды — соединения, химическая структура которых оказывает благоприятное воздействие на организм. Они содержатся во фруктах, овощах, зерновых, а так же в коре, корнях, стеблях и цветках растений, еще эти вещества находятся в чае и вине. Многие из этих продуктов отсутствуют в рационе современного человека и некоторые исследователи полагают, что такие современные заболевания, как болезни сердечно-сосудистой системы и рак, редко встречались в древности, потому что человек употреблял больше натуральных продуктов, содержащих флавоноиды.
В растениях, цветках и фруктах обнаружено около 4000 флавоноидов. Они легко распознаваемы, так как отвечают за выработку пигментов у растений. Положительное воздействие, оказываемое на здоровье такими схемами питания, как средиземноморская диета, отчасти обусловлено большим количеством пищи, богатой флавоноидами. Они, как известно, помогают предотвратить основные на сегодняшний день причины смерти: сердечно_сосудистые заболевания и рак.

Есть еще один часто упоминаемый эффект, по-видимому, связанный с потреблением большого количества флавоноидов — это так называемый «французский парадокс». Этот эффект заключается в том, что сердечно-сосудистые заболевания относительно редко встречаются у французов, диета которых богата насыщенными жирами. Считается что от этих болезней защищают красное вино, фрукты и овощи, а эти продукты в изобилии присутствуют во французской кухне.

Флавоноиды были выделены из кожуры фруктов в 1930 году, открыл их американский ученый Чарльз Глен Кинг . Кстати, этот же ученый выделил аскорбиновую кислоту.

Первый обнаруженный флавоноид — рутин , был сначала отнесен к витаминам и получил название витамин Р . Но после проведенных исследований на выявление авитаминоза, флавоноиды перестали называться витаминами, так как авитаминоз, вызываемый их нехваткой, не был установлен. В то время, многие посчитали, что раз флавоноиды не витамины, то пользы от них нет, что это практически бесполезные вещества. Но более подробные современные исследования установили что флавоноиды — это одни из полезнейших веществ для организма!

Флавоноиды, которые содержаться во фруктах, овощах и чае, разделяют в основном на четыре основных класса: флавоны, флаваноны, катехины и антоцианины. Всем четырем классам присущи антиоксидативные, противовоспалительные, противоаллергические и антивирусные свойства.

Действие кверцетина. Одним из наиболее сильных флавоноидов является кверцетин, содержащийся в луке, яблоках, капусте брокколи и ягодах. Например, яблоко обладает таким же антиоксидативным действием, как и 1500 мг витамина C. Основной источник этого свойства — содержащийся в цельных свежих яблоках кверцетин.

Также кверцетин содержится в таких известных лекарственных растениях, как гинкго билоба и зверобой. Интересно, что эксперименты, проводимые на выявление свойств кверцетина показали, что данный флавоноид обладает канцерогенной активностью и влияет на поведение ДНК при размножении клеток, но более поздние исследования опровергли эти данные.

Кверцетин считается эффективным, естественным, противовоспалительным веществом. Так считают ученые, изучающие свойства этого флавоноида из-за его антиоксидативных свойств, так и благодаря тому,
что он угнетает ферменты, вызывающие воспаление. Так же еще одним ценным свойством кверцетина является то, что в процессе своего полезного воздействия на организм, он не раздражает желудочно-кишечный тракт, как это делает например аспирин, при его избыточном приеме. Кстати, против образования язвы желудка, вызываемой избыточным приемом аспирина, хорошо помогает лейкоцианидин (флавоноид, содержащийся в бананах), за счет улучшения им уплотнения защитного слоя желудочной слизи, которая как раз и предотвращает различные негативные воздействия.

Кверцетин так же оказывает противоаллергическое действие, помогая стабилизировать мастоциты — особые иммунные клетки, выделяющие гистамин и вызывающие симптомы аллергии (при воздействии аллергенов). В Египте есть растение, так же содержащее флавоноиды, способные стабилизировать мастоциты.

Кверцетин может так же защищать сердечно-сосудистую систему, тормозя формирование внутренних кровяных тромбов, вызывающих сердечные приступы и инсульты. Он предотвращает слияние кровяных телец, закупоривающих сосуды. Для достижения благоприятного эффекта обычно достаточно от 500 до 1000 мг
кверцетина в день. Так же, в результате исследований установлено, что кверцетин способствует лечению хронического простатита — воспаления предстательной железы. Для медиков это оказалась хорошая информация, так как воспаление желез трудно лечится существующими препаратами.

Флавоноиды и гормоны. Многим бодибилдерам знакома добавка хризин , увеличивающая синтез тестостерона в организме за счет активизации прогормонов. Его относят к флавонам. Изначально хризин появился на рынке спортивного питания под названием «флавон икс» (flavone X). Исследования показали что флавон икс — это естественный ингибитор ароматазы, фермент, содержащийся в теле человека в больших количествах, превращающий андрогены, такие как тестостерон в эстроген.

Как показало одно исследование, различные флавоноиды так же влияют на работу ферментов печени, играющих роль в разложении тестостерона. В ходе другого исследования выяснилось, что флавоноид,
полученный из средиземноморского тополя populus nigra, подавляет энзим 5-альфа редуктазу, преобразующую тестостерон в дигидротестостерон (DHT ). DHT связан с частичным облысением у мужчин, увеличением простаты и появлением прыщей — частыми побочными эффектами применения стероидов. Катехины, активные флавоноиды в чае, так же подавляют превращение тестостерона как в DHT, так и в эстроген, блокируя изменение 5-альфа редуктазы и ароматазы.

Содержащиеся в сое и других растениях изофлавоны , такие как генистеин , по структуре сходны с эстрогеном и могут замещать его на клеточных рецепторах или иным образом влиять на его активность. Так называемые фитоэстрогены могут в зависимости от дозировки проявлять слабую или сильную эстрогенную активность. Плюс еще и в том, что изофлавоны и другие флавоноиды, в том числе кверцетин, помогают предотвратить рак предстательной железы, а так же препятствуют действию средовых эстрогенов. Но все же в количествах более 50 мг в день изофлавоны могут влиять на активность андрогена и даже вызывать распад мышечной ткани. Поэтому потребление их, конечно, должно быт умеренным.

Среди других свойств флавоноидов — способность защищать жиры от окисления, вызываемого повышенным потреблением добавок незаменимых жирных кислот, например, омега-3 жиров и льняного масла. Принцип этого эффекта заключается в дополнительном влиянии на другие антиоксиданты, защищающие от окисления жиров, в том числе на витамин E.

Когда ученые заинтересовались действием добавок, содержащих флавоноиды, на работу головного мозга, выяснилось, что такие добавки защищают нейроны мозга от окислительного стресса, одной из главных причин дегенеративных болезней мозга, таких как болезнь Паркинсона и Альцгеймера. Но все же, ученые рекомендуют быть осторожнее с добавками, содержащими флавоноиды, так как в результате этого же исследования было
выявлено, что в больших количествах, флавоноиды могут, наоборот, проявлять прооксидативную активность, которая приводит к повреждению клеток. Но любые антиоксиданты всегда эффективнее, если
действуют совместно. Поэтому употребление различных питательных веществ, в том числе флавоноидов — стабилизирует и регулирует эффект каждого отдельного вещества, практически соединяя все звенья питательных веществ в единую цепочку здорового питания. Поэтому действие флавоноидов в сбалансированном их потреблении переоценить просто невозможно. Для нормального функционирования всего организма и здоровья в целом, они необходимы. Исходя из этого, многие исследователи советуют не задумываться о количестве потребления тех же флавоноидов, а просто стараться полноценно получать их с едой, потребляя продукты, в полной мере содержащие флавоноиды. Потому что как установлено наукой, эти вещества безусловно очень полезные и оказывают на организм самое положительное действие.

Вконтакте

text_fields

arrow_upward

Флавоноидами называется многочисленная группа природных биологически активных соединений, в основе структуры которых лежит скелет, состоящий из двух бензольных колец (А и В), соединенных между собой трехуглеродной цепочкой (пропановый мостик) – С 6 -С 3 -С 6 . Посредством пропанового мостика в большинстве флавоноидов образуется гетероцикл, являющийся производным пирана или гамма -пирона с атомом кислорода в кольце. Значительное количество флавоноидов можно рассматривать как производные 2-фенилхромана (флавана) или 2-фенилхромона (флавона).

Краткая историческая справка

text_fields

arrow_upward

Изучение флавоноидов относится к началу XIX в., когда в 1814 г. Шевроле выделил из коры дуба кристаллическое вещество, названное кверцитрином. Спустя 40 лет Риганд установил гликозидный характер этого вещества и агликон назвал кверцетином. Поскольку первые выделенные из растений вещества имели желтую окраску, они получили название «флавоноиды» (от лат. «flavus » – желтый). В 1903 г. Валяшко установил строение рутина. Систематическое изучение строения природных флавоноидов многие годы проводили польские химики. Большую работу по изучению антоцианов провел Вильштеттер. Исследованиями катехинов занимались А.Л. Курсанов, М.Н. Запрометов, К. Фрейденберг и др. Флавоноидные соединения на протяжении последних 30 лет интенсивно изучались в лабораториях многих стран, флавоноиды привлекают внимание ученых разносторонней биологической активностью и чрезвычайно низкой токсичностью. В настоящее время количество описанных в литературе выделенных из растений флавоноидов с установленной структурой достигает примерно 6500.

Распространение и локализация

text_fields

arrow_upward

Флавоноиды широко распространены в растительном мире. Особенно богаты флавоноидами цветковые растения, относящиеся к семействам розоцветных (различные виды боярышника, арония (рябина) черноплодная), бобовых (софора японская, стальник полевой, виды солодки), гречишных (горцы перечный и почечуйный, спорыш птичий, гречиха посевная), сложноцветных (бессмертник песчаный, сушеница топяная, пижма обыкновенная), губоцветных (пустырники сердечный и пятилопастный) и др. Наиболее высокое содержание флавоноидов отмечено у тропических и альпийских растений. Обнаружены флавоноиды и у споровых растений (мхи, папоротники, хвощи), реже встречаются в водорослях, грибах, а также в микроорганизмах и насекомых. Локализуются флавоноиды в различных органах, но чаще в надземных: цветках, листьях, плодах; значительно меньше их в стеблях и подземных органах (солодка, шлемник байкальский, стальник полевой). Наиболее богаты флавоноидными соединениями молодые цветки, незрелые плоды. Содержание флавоноидов в растениях различно — в среднем 0,5-5 %, иногда достигает 20 % (в бутонах софоры японской).

В растениях флавоноиды присутствуют в растворенном виде в клеточном соке, в основном в виде гликозидов, которые лучше растворяются в воде. Под влиянием ферментов гликозиды расщепляются на сахара и агликоны. В качестве cахарных остатков чаще встречаются: из гексоз — D-глюкоза, D-галактоза; из пентоз — D-ксилоза, L-арабиноза; из метилированных пентоз – L-рамноза; из уроновых кислот — D-глюкуроновая кислота. Основную группу составляют O-гликозиды; в меньшей степени распространены С-гликозиды. О-гликозиды, в зависимости от числа остатков сахара, положения и порядка их присоединения, делятся на монозиды, биозиды, триозиды и дигликозиды. В дигликозидах моносахара присоединяются в двух разных положениях флавоноидного ядра.

Факторы, влияющие на накопление флавоноидов

text_fields

arrow_upward

Основными являются возраст и фаза развития растений. Наибольшее количество флавоноидов накапливается у многих растений в фазе цветения, а в фазе плодоношения уменьшается. Факторы окружающей среды (свет, почва, влага, высота над уровнем моря и др.) оказывают также значительное влияние на накопление флавоноидов. В южных и высокогорных районах, под влиянием света, и на почвах, богатых микроэлементами, содержание флавоноидов увеличивается.

Биологическая роль флавоноидов

text_fields

arrow_upward

Флавоноиды играют роль фильтров в растениях, защищая ткани от вредного воздействия УФ-лучей.
Согласно гипотезе русского биохимика В.И. Палладина именно флавоноиды являются переносчиками водорода в дыхательной цепи митохондрий растительной клетки.
Флавоноиды участвуют в процессе фотосинтеза и окислительного фосфорилирования. Совместно с аскорбиновой кислотой участвуют в ферментативных процессах окисления и восстановления, способствуют выработке иммунитета.
Являясь растительными пигментами, флавоноиды (в частности, антоцианы) придают яркую окраску цветкам и плодам, чем привлекают насекомых-опылителей, птиц и животных, и тем самым способствуют опылению и распространению растений.

Физические свойства флавоноидов

text_fields

arrow_upward

Катехины, лейкоантоцианидины, флаванонолы, изофлавоны — бесцветные; флаваноны, флавоны, флавонолы — желтые; халконы и ауроны — оранжевые; антоцианидины в зависимости от реакции среды красные, синие или фиолетовые аморфные или кристаллические вещества, без запаха, горького вкуса, с определенной температурой плавления (гликозиды — 100-180 ºС, агликоны — до 300 ºС).

Гликозилированные формы флавоноидов, катехины и лейкоантоцианидины хорошо растворимы в воде, этаноле и метаноле различной концентрации, нерастворимы в органических растворителях (диэтиловом эфире, хлороформе, ацетоне). Свободные агликоны, за исключением катехинов и лейкоантоцианидинов, нерастворимы в воде, но хорошо растворимы в этаноле, метаноле и других органических растворителях (диэтиловом эфире, хлороформе, ацетоне). Все флавоноиды хорошо растворимы в пиридине, диметилформамиде и щелочах.

Все флавониды оптически активны, способны флуоресцировать в УФ-свете, имеют характерные УФ-спектры, характеризующиеся наличием двух максимумов поглощения, и ИК-спектры.

Химические свойства флавоноидов

text_fields

arrow_upward

Химические свойства обусловлены особенностью строения флавоноидов: наличием ароматических, пиранового или пиронового колец, функциональных групп.

1. Гликозиды подвергаются ферментативному и кислотному гидролизу до агликонов и сахаров. O-гликозиды гидролизуются более или менее легко при действии разбавленных минеральных кислот и ферментов. С-гликозиды с трудом расщепляются только в жестких условиях при действии крепких кислот (кислоты концентрированные хлористоводородная или уксусная) или их смесей (смесь Килиани) при длительном нагревании.

2. Благодаря кольцам А и В флавоноиды способны:

образовывать комплексные соединения с солями металлов (железа, алюминия, циркония). С солями железа — в зависимости от количества гидроксильных групп от зеленой и синей до коричневой окраски; с солями алюминия – желтой окраски, с желто-зеленой флуоресценцией;
вступать в реакцию азосочетания с солями диазония с образованием азокрасителей.

3. Флавоноиды, содержащие пироновый цикл (флавоны и флавонолы), способны:

восстанавливаться в кислой среде атомарным (свободным) водородом, полученным в результате реакции взаимодействия кислоты с металлическим магнием или цинком, до антоцианидинов (проба Шинода, или цианидиновая проба);
растворяться в щелочах с образованием растворимых в воде фенолятов.

4. Флавоноиды, содержащие пирановый цикл (катехины, лейкоантоцианидины), способны легко окисляться до производных флавона и флавонола.

5. Флавоноиды при сплавлении в жестких условиях со щелочью распадаются на составные части, что используется для установления их структуры.

Физические и химические свойства используются в анализе сырья на подлинность и доброкачественность.

Способы получения

text_fields

arrow_upward

Для выделения флавоноидов проводят экстракцию растительного материала этанолом. Спиртовое извлечение упаривают, к остатку добавляют горячую воду и после охлаждения удаляют неполярные соединения (хлорофилл, жирные и эфирные масла и др.) из водной базы хлороформом или четыреххлористым углеродом. Для выделения отдельных флавоноидов существуют специфические методы.

Качественные реакции

text_fields

arrow_upward

Специфических реакций для всех групп флавоноидов не существует. Наиболее часто используют следующие реакции.

1. Цианидиновая проба (проба Шинода) . Флавоноиды при восстановлении атомарным водородом в присутствии магния (или цинка) и кислоты концентрированной хлористоводородной образуют характерное окрашивание. Реакция очень чувствительна, основана на восстановлении карбонильной группы и образовании антоцианидинов. Для проведения реакции 1 г порошка сырья заливают 10 мл 95 % этанола, нагревают на водяной бане до кипения и настаивают 3-4 часа. Спиртовое извлечение фильтруют, упаривают до объема 2 мл, делят пополам и разливают в 2 пробирки; в каждую пробирку прибавляют по 3 капли кислоты концентрированной хлористоводородной. В первую пробирку добавляют 0,03-0,05 г магниевой или цинковой пыли и нагревают на водяной бане до кипения. Жидкость окрашивается в красный или ярко-розовый цвет. Во второй пробирке окрашивание отсутствует. Флавоны дают оранжево-красные, флавонолы от розовой до малиновой окраски соли.

Антоцианидины, халконы и ауроны в кислой среде сразу дают окрашенные оксониевые соли.

Цианидиновая реакция приводится в ГФ ХI для установления подлинности цветков бессмертника песчаного.

2. Проба Брианта . Проводится при положительной цианидиновой реакции и является ее модификацией. Эта проба дает возможность сделать заключение о присутствии в сырье гликозидов и (или) агликонов.

В пробирку, где проводилась проба Шинода, добавляют октанол и встряхивают. Если:

окраска перешла в органический слой — в сырье содержатся только агликоны, которые растворимы в октаноле;
окраска осталась в водной фазе — в сырье присутствуют только гликозиды;
окрасились оба слоя — в сырье присутствуют флавоноиды как в виде гликозидов, так и в виде агликонов.

3. Реакция с солями железа (III) . С железа окисного хлоридом образуются комплексные соединения, окрашенные в черно-синий цвет, если флавоноиды – тригидроксипроизводные, и в зеленый — если дигидроксипроизводные.

4. Реакция с 2-5 % спиртовым раствором алюминия хлорида . Флавоноиды, имеющие две гидроксигруппы у С 3 и С 5 , образуют хелатные комплексы за счет водородных связей, возникающих между карбонильной и гидроксильными группами и ионом алюминия, имеющие желтый цвет с желто-зеленой флуоресценцией.

Эта реакция приведена в ГФ XI для подтверждения подлинности сырья зверобоя, горца перечного и спорыша птичьего.

Аналогично образуются комплексы с солями циркония.

5. Реакция с 1 % раствором основного свинца ацетата .

Антоцианидины дают синий аморфный осадок.

Флавоны, халконы и ауроны — осадки ярко-желтого цвета.

6. Реакция с 10 % спиртовым раствором щелочи . Флавоны, флавонолы, флаваноны и флаванонолы растворяются в щелочах с образованием фенолятов желтого цвета, при нагревании окраска изменяется до оранжевой или коричневой. Халконы и ауроны при взаимодействии со щелочами обычно дают красное или ярко-желтое окрашивание.

Антоцианидины образуют со щелочами соли от синего до оливково-зеленого цвета.

7. Реакция азосочетания с диазосоединениями (кислота сульфаниловая или пара -нитроанилин). Образуется азокраситель оранжевого, красного или вишнево-красного цвета.

8. Борно-лимонная реакция с реактивом Вильсона (по 0,5 г кислот борной и лимонной в метаноле).

Реакция отличия флавоноидов от фуранохромонов. Флавоноиды дают с кислотой борной комплексы желтой окраски с ярко-желтой флуоресценцией, которые не разрушаются кислотой лимонной. Фуранохромоны со смесью кислот борной и лимонной не реагируют.

Хроматографическое исследование

Для идентификации и разделения флавоноидов используют методы бумажной, колоночной хроматографии и хроматографии в тонком слое сорбента.

Используют различные системы растворителей:

для БХ чаще всего БУВ (бутанол – кислота уксусная — вода) 4:1:5; 4:1:2;
для ТСХ — хлороформ-метанол 8:3; 8:2.

Идентифицируют флавоноиды по характерному свечению на хроматограммах в УФ-свете до и после проявления хромогенными реактивами.

Катехины и лейкоантоцианидины не флуоресцируют. Гликозиды флавонов и изофлавонов флуоресцируют голубым или синим цветом, флавонолов — темно-коричневым или черным, агликоны флавонов — коричневым, флавонолов — желтым, халконы и ауроны имеют желтую или оранжевую флуоресценцию.

Для проявления флавоноидов на хроматограммах используют:

1) пары аммиака 25 %. Происходит усиление окраски пятен в УФ-свете или изменение окраски на желтую.

2) 2-5 % спиртовой раствор алюминия хлорида. Наблюдается желто-зеленая флуоресценция в УФ-свете, в видимом свете — желтое окрашивание пятен.

3) Катехины проявляют 1 % раствором ванилина в кислоте концентрированной хлористоводородной, в видимом свете наблюдается красное окрашивание.

Реже используют реактив Вильсона, 2 % метанольный раствор хлорокиси циркония, раствор сурьмы пятихлористой в хлороформе, диазореактив.

В ГФ ХI приводится исследование методом бумажной хроматографии халконов и ауронов в траве череды, изофлавонов в корнях стальника; хроматографии в тонком слое сорбента на пластинке «Силуфол» — флавоноидов в цветках и плодах боярышника, флавон-5-гликозидов в траве хвоща полевого.

Количественное определение

text_fields

arrow_upward

Для количественного определения флавоноидов в лекарственном растительном сырье используют физико-химические методы анализа (преимущественно фотоэлектроколориметрические и спектрофотометрические методы).

Фотоэлектроколориметрический (ФЭК) метод.

ФЭК-метод основан на измерении оптической плотности окрашенных растворов, полученных по реакции флавоноидов с солями металлов или азосочетания с солями диазония.

ГФ ХI приводит ФЭК-метод для определения содержания суммы флавоноидов в листьях вахты трехлистной. Предварительно сырье очищают от хлорофилла хлороформом, получают спиртовое извлечение флавоноидов, затем проводят реакцию образования азокрасителя с диазотированным стрептоцидом и измеряют оптическую плотность окрашенного раствора с помощью ФЭК. Содержание суммы флавоноидов расчитывают по калибровочному графику, построенному по стандартному образцу рутина.

Спектрофотометрический метод (СФМ)

СФМ основан на способности флавоноидов или их окрашенных комплексов поглощать монохроматический свет при определенной длине волны.

1. Получают спиртовое извлечение и измеряют собственное поглощение:

в цветках бессмертника песчаного при длине волны 315 нм, рассчитывают содержание флавоноидов в пересчете на изосалипурпозид с использованием оптической плотности ГСО изосалипурпозида;
в корнях стальника при длине волны 260 нм, рассчитывают в пересчете на ононин с учетом оптической плотности ГСО ононина;
в цветках пижмы измеряют оптическую плотность флавоноидов и фенолкарбоновых кислот в буферном растворе и пересчитывают на лютеолин с учетом оптической плотности ГСО лютеолина.

2. Получают спиртовое извлечение , затем проводят реакцию образования комплекса с 2 % спиртовым раствором алюминия хлорида и измеряют оптическую плотность:

в траве зверобоя в пересчете на рутин с учетом оптической плотности ГСО рутина;
в траве горца перечного в пересчете на кверцетин с учетом удельного показателя поглощения комплекса кверцетина с алюминия хлоридом;
в траве спорыша (горца) птичьего в пересчете на авикулярин с учетом удельного показателя поглощения комплекса авикулярина с алюминия хлоридом.

3. Получают извлечение антоцианов 1 % раствором кислоты хлористоводородной из цветков василька синего, при этом образуются окрашенные оксониевые соли, у которых измеряют оптическую плотность и пересчитывают на 3,5-дигликозид цианидина (цианин) с учетом удельного показателя поглощения цианина в 1 % растворе кислоты хлористоводородной.

Хроматоспектрофотометрический метод

1. Предварительное разделение флавоноидов в тонком слое сорбента (цветки боярышника).

Стадии определения:

получение спиртового извлечения;
очистка извлечения;
хроматографическое разделение флавоноидов на пластинке «Силуфол» в системе растворителей хлороформ-метанол 8:2 вместе со свидетелем ГСО гиперозида;
идентификация гиперозида и свидетеля на пластинках в УФ-свете;
элюирование гиперозида и ГСО смесью диоксана и воды 1:1;
измерение оптической плотности испытуемого раствора и ГСО при длине волны 365 нм;
расчет содержания гиперозида.

2. Предварительное разделение на колонке с полиамидом (плоды боярышника).

Стадии определения:

отгоняют спирт и обрабатывают остаток 10 % раствором натрия хлорида;
полученный раствор наносят на колонку с полиамидом;
элюируют флавоноиды с колонки 95 % этанолом, собирают окрашенный в желтый цвет элюат в мерную колбу на 25 мл;
измеряют оптическую плотность элюата при длине волны 365 нм;
параллельно измеряют оптическую плотность элюата ГСО гиперозида, полученного аналогично элюату флавоноидов;
пересчитывают на гиперозид с учетом оптической плотности элюата ГСО гиперозида.

3. В траве сушеницы топяной выделяют следующие стадии количественного определения флавоноидов:

получают спиртовое извлечение;
отгоняют спирт и остаток обрабатывают 10 % раствором натрия хлорида;
полученный раствор переносят на колонку с полиамидом.

Флавоноиды (растительные пигменты) — физиологически активные элементы, играющие большую роль не только в обмене веществ растений, но и оказывающие огромное влияние на активность ферментов. В организм человека элементы попадают с пищей.

Сегодня фловоноиды широко применяются в народной, официальной медицине, а также в косметологии. В официальной медицине данные элементы входят в состав лекарственных препаратов, БАДов, витаминов.

Благотворное воздействие на организм

Флавоноиды имеют массу полезных свойств, которые берутся в учет при изготовлении медицинских препаратов для разных сфер медицины:

укрепляют стенки сосудов, повышают их эластичность и тонус;
защита клеток организма;
предотвращение старения на клеточном уровне;
уменьшение влияния на организм аллергенов;
предотвращение развитие опухолей;
защита от вирусных заболеваний;
укрепление иммунитета;
эффективное противовоспалительное средство;
помогают бороться с неприятными симптомами, которые возникают у женщин в период климакса;
помогают в борьбе с сердечно-сосудистыми заболеваниями;
эффективны при заболеваниях ЖКТ;
актуальны при лечении гепатита.

Формулы популярных флавоноидов

Таким образом, флавоноиды имеют широкий спектр влияния на организм человека. Они обладают действием:

противовоспалительным;
противоопухолевым;
противолучевым;
антиоксидантным;
ранозаживляющим;
бактерицидным;
эстрогенным;
гипотезивным;
антиязвенным.

Свойства, которыми обладают вещества

Спектр свойств флавоноидов достаточно велик, поэтому сделать акцент необходимо на основных:

Флавоноиды в официальной медицине

Научные исследования о способности флавоноидов улучшать эластичность кровеносных сосудов и регулировать их проницаемость, бороться со склеротическими поражениями, давно подтвердили эффективность данных веществ.

Наиболее известный флавоноид – это рутин, который оказывает благотворное влияние на сосуды.

На данный момент известно более ста флавоноидов, которые оказывают действие, аналогичное рутину.

Польза веществ данных веществ заключается в уменьшении ломкости сосудов.

Высокая концентрация веществ есть в таких продуктах как персики, яблоки, какао, чай (зелёный), земляника, малина, смородина.

Популярность в медицинской практике получил экстракт черники (в нём содержится около 25 % антоцианов), он используется в лечении сердечно-сосудистой системы, при .

Разновидности веществ

По всеобщей классификации флавоноиды делятся на следующие разновидности:

Антоцианы – пигментные вещества, находящиеся в растениях и обуславливающие окраску плодам и листьям в синий, красный, фиолетовый цвет. Исключением является банан. Данные вещества способны уничтожать разные виды бактерий, укрепляют иммунитет, помогают организму в борьбе с различными инфекциями, простудными заболеваниями. Также антоцианы помогают укреплять стенки сосудов и снимать отёчность. Вещества поддерживают мембраны клеток в норме, предупреждая их повреждение.
Катехины – антиоксиданты природного происхождения, которые ускоряют обмен веществ, увеличивают расход энергии. Вещества помогают выведению из организма холестерина, снижают риск развития многих заболевания: атеросклероза, инсульта и инфаркта. Катехины – хорошая профилактика развития сахарного диабета. Благодаря регуляции проницаемости капилляров и увеличения упругости их стенок, данные антиоксиданты незаменимы в профилактике и лечении варикозного расширения вен и сердечно-сосудистой системы. Катехины помогут в выведении из организма кадмия, свинца, хрома и олова.
– биофлавонид, он же витамин Р. Вещество содержится в большинстве растений и продуктов. Он придает энергии и активности организму, замедляет процессы старения и улучшает проницаемость капилляров. Рутин предупреждает кровотечения, способствует регенерации тканей при различных заболеваниях (гастрит, язва двенадцатиперстной кишки и желудка).

Флавоноиды в природе

Огромную роль в растительном метаболизме играют флавоноиды (наиболее распространены в высших растениях). Одни из них — пигменты, придают соответствующую окраску растению. Так халконы, ауроны, флавоны, флавонолы обеспечивают оранжевую, жёлтую окраску. Синий, красный, фиолетовый цвета обеспечивают антоцианы.

Флавоноиды принимают участие в фотосинтезе, выступают как защитные агенты в патогенезе, образовывают суберин и лигнин. Вещества принимают непосредственное участие в процессах прорастания семян, отмирании клеток, в процессе удлинения растущих частей растений.

Лейкоантоцианы и катехины, в отличие от других, не придают цвет, так как являются бесцветными и являются родоначальниками дубильных веществ.

Наилучшими источниками флавоноидов есть цитрусовые, ягоды и фрукты, зелёный чай, тёмное пиво, красны сорта вин, чёрный шоколад, облепиха.

Что характерно, наиболее дешевый вариант получения биоконцентратов флавоноидов есть использование отходов от производства вин и соков. Такие вещества наиболее эффективны.

Что касается чая – самым мощным антиоксидантом есть зелёные сорта. Далее по нарастанию цвета усиливаются вкусовые качества, но снижается антиоксидантная ценность.

БАДы на основе веществ

В практической медицине препараты на основе флавоноидов нашли широчайшее применение.

Огромным плюсом есть тот факт, что лекарственные средства с этими веществами абсолютно нетоксичны для любого человека при любом способе введения.

Препараты на основе флавоноидов – прекрасная добавка к основному лечению и основным медицинским препаратам. В качестве лекарственных препаратов выступают флавоноиды Кверцетин и Рутин (они же Р-витамины).

Их функции наиболее ярко проявляются в сочетании с аскорбиновой кислотой и применяются для уменьшения ломкости капилляров, повышения эластичности эритроцитов, торможения свёртываемости крови (боярышник, пустырник).

Корень солодки применяется в медицине как противовоспалительное, противоязвенное средство (препараты на его основе, в большинстве случаев носят названия, соответствующие названию растения).

Кровоостанавливающими свойствами обладают препараты на основе , водяного перца. От поможет избавиться , стальник пашенный. В современной медицине появились препараты на основе флавоноидов, которые помогают в борьбе со злокачественными и доброкачественными опухолями.

Использование во флебологии

Лекарственные препараты на основе флавоноидов широко применяются в флебологии, так как уже доказана их эффективность и отсутствие противопоказаний, в отличие других медицинских препаратов (мазей, гелей, таблеток), которые могут давать осложнения или обострять хронические заболевания. Многие препараты противопоказаны при беременности, хотя проблема с венами в это время весьма актуальна.

– препарат на основе проционидоловых олигомеров. Самый большой их запас в косточках винограда (самый известный из антиоксидантов). Средство увеличивает внутриклеточное содержание витамина С, что, в свою очередь, связывает свободные радикалы и уменьшает проницаемость капилляров и их ломкость.

Так как препараты на основе флавоноидов относятся к биологически активным добавкам, к их применению необходимо приступить только после консультации с лечащим врачом, несмотря на то, что побочного действия практически не возникает.

Есть точка зрения

При комплексном лечении варикоза назначаю своим пациентам кроме лечебных процедур препарат на основе флавоноидов Детралекс. Препарат отлично себя зарекомендовал и показывает высокую эффективность. Для профилактики два раза в год можно проходить курсы приема данного препарата.

Игорь Шапошников, врач-флеболог

Назначение пациентам лекарственных препаратов на основе флавоноидов дает возможность без вреда для других органов и систем вылечить варикоз (если это касается начальных стадий), а также в комплексе с другими средствами эти вещества применяются и на более поздних стадиях венозных заболеваний.

Валентин Козинский, врач-флеболог

Эти, весьма распространенные в растениях системы биологически активных веществ, ранее объединялись в один термин – витамин Р (в латинской транскрипции). Ученые подразумевали под этим названием 3-4 вещества типа рутина, аскорутина и близких к ним. Однако по результатам последних исследований установлено, что Р-активностью обладают «немного» больше соединений, примерно 4 500! Этот класс соединений принято называть «флавоноиды» или «биофлаваноиды». Предлагаю рассмотреть актуальную сегодня тему: флавоноиды для человека.

Научную ценность и практическую важность открытия этих уникальных биологически активных веществ трудно переоценить. Все они имеют ярко выраженное антиоксидантное действие, за счет чего способны оздоравливать организм. Вот только один пример: анализ динамики населения нескольких стран (Финляндия, США, Югославия, Греция, Италия, Нидерланды, Япония) достоверно подтвердил прямую зависимость смертности от этих болезней от показателя ежесуточного потребления флавоноидов в рационе питания. В тех странах, где флавоноиды признаны важными для человека и употребляются в количестве 60-70 мг на человека в сутки (Япония, Нидерланды), смертность от сердечно-сосудистых заболеваний в разы меньше, чем в тех странах, где потребление составляет 10-20 мг в сутки (почти пятикратная разница в статистике смертей).

В зависимости от структуры флавониды делятся на несколько групп:

флавоны (содержатся в известных растениях: зверобое, расторопше, толокнянке, астрагале, гинкго билоба),
изофлавоны, которые обладают фитоэстрогеновой активностью, т.е. способностью имитировать действие женских половых гормонов, модулировать их активность (присутствуют в сое, может по этой причине женщины Японии, Китая значительно реже болеют раком женских органов?)
антоцианы и антоцианидины (содержатся в большом количестве в косточках и кожуре черного и красного винограда, в гранате),
катехины (присутствуют в зверобое, зеленом чае, в косточках и кожуре винограда).

Антоцианы, антоцианидины и катехины – это близкие по своему действию соединения. Они всегда образуются в одной и той же биохимической системе, дополняя и усиливая действие друг друга. С этими биологически активными веществами связан так называемый «французский парадокс».

Как известно, Франция отличается своей изысканной кухней, при этом довольно жирной, что должно негативно сказываться на состоянии сосудов и как следствие приводить к росту сердечно-сосудистых заболеваний, как это происходит в других странах Европы. Но парадокс в том, что по статистике французы гораздо реже страдают этими заболеваниями и количество летальных исходов от них не занимает первое место среди причин смертности. Такое благополучное положение сложилось благодаря традиционному потреблению в больших количествах красного сухого вина (хорошего качества, не того, что доходит до российских прилавков) и продуктов на его основе, содержащих вышеописанные соединения. На этом примере ученые убедились, насколько важны флавоноиды для человека.

К сожалению, флавоноиды – это чрезвычайно не стабильные соединения, они легко окисляются при контакте с воздухом просто при хранении или переработке. Это качество необходимо учитывать при производстве продуктов питания или БАД (биологически активных добавок), чтобы сохранить природное богатство в неизменном состоянии, в той формуле, которая заложена природой и способна предотвращать серьезнейшую проблему человечества – смертность от болезней сердца и онкологии.

Уже сейчас ученые сходятся во мнениях о чрезвычайно широких возможностях флавоноидов для человека в оздоровлении и омоложении человеческого организма:

Капилляро- и сосудоукрепляющее действие,
Антиоксидантное действие,
Мембраностабилизирующее действие,
Антигипоксантное действие,
Детоксицирующее и эндоэкологическое действие,
Сосудорасширяющее, в том числе коронарорасширяющее действие,
Кардиопротекторное действие,
Антигипертензивное действие, в том числе за счет ослабления адреналиновой реакции,
Венотонизирующее и противоотечное действие,
Иммуномодулирующее действие,
Противоаллергическое действие,
Эстрогеноподобное действие,
Противовоспалительное действие,
Антиканцерогенное действие,
Антиатеросклеротическое действие.

Похоже, что впереди еще много обнадеживающих открытий!

Флавоноиды – это группа растительных веществ, которые попадая в организм человека с пищей, влияют на активность многих ферментов и широко используются как официальной, так и народной медициной в качестве лекарственных средств.

Флавоноиды: традиции и современность

Способность винограда красных сортов улучшать пищеварение, как и «дар» ягод черники повышать остроту зрения, известны людям с незапамятных времен. Однако лишь в середине ХХ в стало известно, что фармакологические механизмы действия и названных, и многих других лекарственных растений связаны с высоким содержанием в них флавоноидов – группы веществ, которые играют одну из важнейших функций в регулировании жизненного цикла растений.

Так, именно флавоноиды определяют окраску цветов и ягод. Кроме того, эти вещества участвуют в фотосинтезе, защищают растительные клетки от избытка ультрафиолетового излучения летом, и необходимы для таких процессов подготовки растений к холодам, как опадание листьев и «консервация» почек.

Многочисленные исследования показали, что флавоноиды являются биологически активными соединениями и для человека, хотя и не вырабатываются в организме животных.

Флавоноиды в официальной медицине

Научно доказана способность многих флавоноидов регулировать проницаемость стенок кровеносных сосудов и улучшать их эластичность, а также предотвращать склеротические поражения.

Самый известный из флавоноидов, оказывающий благотворное действие на сосуды – это рутин (иногда его еще называют витамином Р или С2). Этот флавоноид (или его синтетический аналог) входит в состав многих препаратов, которые уменьшают ломкость капилляров – например таких, как аскорутин (Ascorutinum).

Однако, как показали исследования, характеристиками, аналогичными рутину, обладают более сотни флавоноидов! Они в изобилии содержатся в таких продуктах как зеленый чай, какао, айва, яблоки, абрикосы, персики, земляника, смородина, малина и др.

Достаточно широко используют фармакологи и экстракт ягод черники, содержащий до 25% так называемых антоцианов (флавоноидов, которые в растениях играют роль пигментов). Богатый флавоноидами экстракт черники применяют как мягкое диуретическое средство, при сердечно-сосудистых заболеваниях, варикозном расширении вен и в комплексной терапии процессов, связанных с дистрофией и дегенерацией сетчатки.

Флавоноиды и экспериментальные исследования

Доказано, что флавоноиды, которые содержатся в кожуре винограда и яблок красных сортов, гранатах, вишне, баклажанах, красной капусте и прочих фруктах и овощах, окрашенных в фиолетовый цвет, а также в зеленом чае и кожуре цитрусовых, обладают антиоксидантным действием.

В организме человека они способны выполнять ту же функцию, что и в растениях – флавоноиды нейтрализуют свободные радикалы (которые образуются под воздействием ультрафиолетового излучения и радиации), защищая клетки от разрушения мембран и внутриклеточных структур. Поэтому натуральные экстракты флавоноидов (к примеру, красное вино) в умеренных дозах рекомендуют употреблять людям, которые живут в областях с повышенным радиационным фоном: зона Чернобыльской катастрофы, высокогорные районы и т.д.

Эти же флавоноиды способны защищать ткани от повреждений, вызванных избыточным выбросом так называемых гистаминов (веществ, высвобождающихся при воспалительных процессах и аллергии), что дает дополнительные возможности в лечении астмы и аллергических реакций.

В сое и ячменном солоде содержатся флавоноиды, по структуре очень похожие на женские половые гормоны - эстрогены. По мнению некоторых исследователей, эти вещества можно использовать для создания препаратов, облегчающих климактерический синдром.

Флавоноиды и альтернативная медицина

Существует большое количество биологически активных добавок, которые изготовлены на основе экстрактов растений, богатых флавоноидами. Благодаря антиоксидантному действию флавоноидов, подобным БАДам приписывают свойство замедлять старение и препятствовать возникновению злокачественных новообразований.

Впрочем, следует признать, что современная наука еще очень далека от четкого понимания механизмов старения и злокачественного перерождения клеток. Поэтому пока достоверных сведений о том, какова роль в этих процессах свободных радикалов, и каким именно образом флавоноиды могут помочь в борьбе со старостью и раком, нет.

Флавоноиды: в каком количестве их употреблять?

Пусть способность флавоноидов отсрочить старение и не доказана, но то, что употребление продуктов, содержащих большое количество флавоноидов, принесет лишь пользу, можно утверждать смело! Тем более что фрукты и овощи, в которых содержатся флавоноиды, также богаты витаминами, целлюлозными волокнами, пектиновыми веществами и обязательно должны входить в ежедневный рацион.

Не следует переживать и о том, что большие количества флавоноидов могут негативно отразиться на здоровье. Наш организм обладает совершенными механизмами регулирования содержания флавоноидов, поэтому их избыток будет быстро выведен из организма, не нанося вреда здоровью.

Опасность могут представлять лишь концентрированные экстракты с большим содержанием флавоноидов, которые входят в состав лекарственных средств и БАДов. В этом случае нужно четко придерживаться рекомендаций врача или хотя бы дозировок и сроков приема, приведенных в инструкции к препарату.