Tabulková klasifikace sacharidů a jejich charakteristika. co jsme se naučili? Specifické reakce - fermentace
>> Chemie: Sacharidy, jejich klasifikace a význam
Obecný vzorec sacharidů je C n (H 2 O) m, tj. zdá se, že se skládají z uhlíku a vody, odtud název třídy, která má historické kořeny. Ukázalo se to na základě analýzy prvních známých sacharidů. Později se zjistilo, že v molekulách jsou sacharidy, v jejichž molekulách není dodržen stanovený poměr (2:1), například deoxyribóza - C5H10O4. Známé jsou také organické sloučeniny, jejichž složení odpovídá uvedenému obecnému vzorci, které však nepatří do třídy sacharidů. Patří mezi ně například již známý formaldehyd CH20 a kyselina octová CH3COOH.
Název „sacharidy“ se však vžil a dnes je pro tyto látky všeobecně přijímán.
Sacharidy lze podle schopnosti hydrolyzovat rozdělit do tří hlavních skupin: mono-, di- a polysacharidy.
Monosacharidy jsou sacharidy, které nejsou hydrolyzovány (nerozkládají se vodou). V závislosti na počtu atomů uhlíku se monosacharidy dělí na triózy (jejichž molekuly obsahují tři atomy uhlíku), tetrózy (čtyři atomy uhlíku), pentózy (pět), hexózy (šest) atd. d.
V přírodě jsou monosacharidy zastoupeny především pentózami a hexózami.
Mezi pentózy patří například ribóza - C5H10O5 a deoxyribóza (ribóza, ze které byl „odstraněn atom kyslíku“) - C5H10O4. Jsou součástí RNA a DNA a určují první část názvů nukleových kyselin.
Hexosy s obecným molekulovým vzorcem C6H1206 zahrnují například glukózu, fruktózu a galaktózu.
Disacharidy jsou sacharidy, které hydrolyzují za vzniku dvou monosacharidových molekul, jako jsou hexózy. Obecný vzorec převážné většiny disacharidů není těžké odvodit: je třeba „přidat“ dva vzorce hexózy a od výsledného vzorce „odečíst“ molekulu vody – C12H22O11. Podle toho můžeme napsat obecnou rovnici hydrolýzy:
С12Н22O11 + Н2O -> 2С6Н12O6
disacharid hexózy
Mezi disacharidy patří:
Sacharóza (běžný stolní cukr), která při hydrolýze produkuje jednu molekulu glukózy a molekulu fruktózy. Ve velkém množství se nachází v cukrové řepě, cukrové třtině (odtud názvy řepný či třtinový cukr), javoru (kanadští průkopníci těžili javorový cukr), cukrové palmě, kukuřici atd.;
Maltóza (sladový cukr), která hydrolyzuje za vzniku dvou molekul glukózy. Maltózu lze získat hydrolýzou škrobu působením enzymů obsažených ve sladu - naklíčených, sušených a mletých zrnech ječmene;
Laktóza (mléčný cukr), která hydrolyzuje za vzniku molekuly glukózy a galaktózy. Nachází se v mléce savců (až 4-6 %), má nízkou sladivost a používá se jako plnivo do dražé a farmaceutických tablet.
Sladká chuť různých mono- a disacharidů je různá. Takže nejsladší monosacharid – fruktóza – je jedenapůlkrát sladší než glukóza, která se bere jako standard. Sacharóza (disacharid) je zase 2x sladší než glukóza a 4-5x sladší než laktóza, která je téměř bez chuti.
Polysacharidy - škrob, glykogen, dextriny, celulóza... - sacharidy, které jsou hydrolyzovány za vzniku mnoha molekul monosacharidů, nejčastěji glukózy.
Chcete-li odvodit vzorec polysacharidů, musíte „odečíst“ molekulu vody od molekuly glukózy a zapsat výraz s indexem n: (C6H10O5)n - koneckonců je to kvůli eliminaci molekul vody, které di- a polysacharidy se tvoří v přírodě.
Role sacharidů v přírodě a jejich význam pro lidský život je mimořádně velký. Vznikají v rostlinných buňkách v důsledku fotosyntézy a působí jako zdroj energie pro živočišné buňky. To se týká především glukózy.
Mnoho sacharidů (škrob, glykogen, sacharóza) plní zásobní funkci, roli rezervy živin.
Funkci přenosu dědičné informace plní RNA a DNA kyseliny, které obsahují některé sacharidy (pentózy – ribóza a deoxyribóza).
Celulóza, stavební materiál rostlinných buněk, hraje roli kostry pro membrány těchto buněk. Další polysacharid - chitin - plní podobnou roli v buňkách některých živočichů - tvoří vnější kostru členovců (korýšů), hmyzu a pavoukovců.
Sacharidy nám nakonec slouží jako zdroj výživy: konzumujeme obiloviny, které obsahují škrob, nebo je krmíme zvířaty, v jejichž těle se škrob přeměňuje na bílkoviny a tuky. Naše nejhygieničtější oblečení je vyrobeno z celulózy nebo produktů na bázi celulózy: bavlna a len, viskózové vlákno, acetát hedvábí. Dřevěné domy a nábytek jsou vyrobeny ze stejné celulózy, ze které se skládá dřevo. Výroba fotografických a filmových filmů je založena na stejné celulóze. Knihy, noviny, dopisy, bankovky, to všechno jsou produkty průmyslu celulózy a papíru. To znamená, že sacharidy nám poskytují vše potřebné k životu: jídlo, oblečení, přístřeší.
Kromě toho se sacharidy podílejí na konstrukci komplexních proteinů, enzymů a hormonů. Mezi sacharidy patří také životně důležité látky jako heparin (hraje zásadní roli v prevenci srážení krve), agar-agar (získává se z mořských řas a používá se v mikrobiologickém a cukrářském průmyslu – vzpomeňte si na slavný dort Bird's Milk).
Je třeba zdůraznit, že jediným zdrojem energie na Zemi (samozřejmě kromě jaderné energie) je energie Slunce a jediný způsob, jak ji akumulovat pro zajištění života všech živých organismů, je proces fotosyntézy, který probíhá v buňkách živých rostlin a vede k syntéze sacharidů z vody a oxidu uhličitého. Mimochodem, právě při této přeměně vzniká kyslík, bez kterého by život na naší planetě nebyl možný.
Fotosyntéza
6С02 + 6Н20 ------> С6Н1206 + 602
Které často obsahují tři chemické prvky: uhlík, vodík a kyslík. Kromě těchto prvků obsahuje mnoho sacharidů fosfor, síru a dusík. Tyto biopolymery jsou v přírodě široce rozšířeny. K biosyntéze sacharidů v rostlinách dochází v důsledku fotosyntézy. Sacharidy tvoří asi 80-90 % sušiny rostlin.
V lidském těle je koncentrace sacharidů v sušině asi 2 %. Sacharidy jsou hlavním zdrojem chemické energie pro tělo. Rozklad sacharidů má zvláštní význam pro fungování některých orgánů. Například jednotlivé orgány uspokojují své potřeby především odbouráváním glukózy: mozek – 80 %, srdce – 70 – 75 %. Sacharidy se ukládají v tělesných tkáních ve formě rezervních živin (glykogenu). Některé z nich plní podpůrné funkce, podílejí se na ochranných funkcích, zpomalují vývoj mikrobů (hlenu), jsou chemickým základem pro stavbu molekul biopolymerů, složek vysokoenergetických sloučenin atd.
Klasifikace sacharidů.
Všechny sacharidy jsou rozděleny do dvou velkých skupin: monosacharidy nebo monosacharidy), polysacharidy nebo polyózy), které se skládají z několika zbytků molekul monosacharidů spojených navzájem.
Klasifikace sacharidů: monosacharidy.
Monosacharidy obsahující aldehydovou skupinu se nazývají aldózy a ty, které obsahují ketonovou skupinu, se nazývají ketózy. Jednoduché sacharidy zahrnují aldehyd a ketoalkoholy s alespoň třemi atomy uhlíku. Podle počtu atomů uhlíku se monosy dělí na triózy, tetrózy, pentózy, hexózy atd.
triózy. Obsaženo v tkáních a biologických tekutinách ve formě esterů jako produkty intermediárního metabolismu sacharidů při reakcích glykolýzy a fermentace. tetrózy. Největší význam má erytróza, která je obsažena v tkáních ve formě esteru kyseliny fosforečné, produktu pentózové dráhy oxidace sacharidů. Pentózy. Většina pentos se tvoří v lidském trávicím traktu jako výsledek hydrolýzy pentosanů v zelenině a ovoci. Některé pentózy se tvoří v přechodných metabolických procesech, zejména v pentózové dráze. V tkáních jsou pentózy ve volném stavu ve formě ortofosfátových esterů, které jsou součástí (ATP), nukleových kyselin, koenzymů (NADP, FAD) a dalších důležitých biosloučenin. Zvláštní pozornost si zaslouží následující pentózy: arabinóza, ribóza, deoxyribóza, xylulóza. Hexosy. Nacházejí se ve volném stavu, jako součást polysacharidů a dalších sloučenin. Nejdůležitějšími zástupci této třídy sacharidů jsou glukóza, fruktóza, galaktóza a manóza.
Klasifikace sacharidů: disacharidy.
Disacharidy jsou sacharidy, jejichž molekuly se při hydrolýze rozdělí na dvě molekuly hexózy. Mezi disacharidy patří maltóza, sacharóza, trehalóza a laktóza.
Při pojmenovávání disacharidů obvykle používají názvy, které se vyvíjely historicky (laktóza, maltóza, sacharóza), méně často - racionální a podle názvosloví IUPAC.
Disacharidy jsou pevné krystalické látky, vysoce rozpustné ve vodě, opticky aktivní, sladké chuti, schopné kyselé nebo enzymatické hydrolýzy a mohou tvořit estery.
Klasifikace sacharidů: homopolysacharidy a heteropolysacharidy. Homopolysacharidy zahrnují značné množství zbytků jednoho monosacharidu: glukózu, manózu, fruktózu, xylózu atd. Jsou to rezervní (rezervní) živiny pro tělo (glykogen, inulin, škrob). Heteropolysacharidové molekuly se skládají z velkého množství různých monosacharidů.
Esej
"Fyziologický význam sacharidů a jejich obecné vlastnosti"
Vyplnil: student 2. ročníku
Fakulta: Zemědělské technologie, půdní fond
a výroba potravin
Směr: TP a OOP
cateringové podnikání
Khastaeva Olga Andreevna
Uljanovsk, 2015
1. Úvod………………………………………………………………………………………………3
2. Klasifikace sacharidů…………………………………………………………...3
2.1. Monosacharidy………………………………………………………..4
2.2. Disacharidy …………………………………………………………………... 4
2.3. Oligosacharidy………………………………………………………..5
2.4. Polysacharidy ……………………………………………………………… 5
3. Prostorová izomerie………………………………………………………………8
4. Biologická role…………………………………………………………………..8
5. Biosyntéza………………………………………………………………………………………..9
6. Nejdůležitější zdroje………………………………………………………………...10
7. Fyziologický význam sacharidů………………………………………..11
8. Seznam literatury……………………………………………………….13
Úvod
Strukturní vzorec laktózy - disacharid obsažený v mléce
Sacharidy- organické látky obsahující karbonylovou skupinu a několik hydroxylových skupin. Název třídy sloučenin pochází ze slov „karbonové hydráty“ a poprvé jej navrhl K. Schmidt v roce 1844. Vznik tohoto názvu je způsoben skutečností, že první sacharidy známé vědě byly popsány hrubým vzorcem C x (H 2 O) y, formálně jsou to sloučeniny uhlíku a vody.
Sahara- jiný název pro nízkomolekulární sacharidy (monosacharidy, disacharidy a polysacharidy).
Sacharidy jsou nedílnou součástí buněk a tkání všech živých organismů, zástupců rostlinného a živočišného světa a tvoří (hmotnostně) většinu organické hmoty na Zemi. Zdrojem sacharidů pro všechny živé organismy je proces fotosyntézy prováděný rostlinami.
Sacharidy jsou velmi širokou třídou organických sloučenin, mezi nimiž jsou látky s velmi odlišnými vlastnostmi. To umožňuje sacharidům plnit různé funkce v živých organismech. Sloučeniny této třídy tvoří asi 80 % sušiny rostlin a 2–3 % hmotnosti živočichů.
Klasifikace sacharidů
Všechny sacharidy se skládají z jednotlivých „jednotek“, což jsou sacharidy. Na základě své schopnosti hydrolyzovat na monomery se sacharidy dělí do dvou skupin: jednoduché a složité. Sacharidy obsahující jednu jednotku se nazývají monosacharidy, dvě jednotky jsou disacharidy, dvě až deset jednotek jsou oligosacharidy a více než deset jednotek jsou polysacharidy. Monosacharidy rychle zvyšují hladinu cukru v krvi a mají vysoký glykemický index, proto se jim také říká rychlé sacharidy. Snadno se rozpouštějí ve vodě a jsou syntetizovány v zelených rostlinách. Sacharidy složené ze 3 a více jednotek se nazývají komplexní sacharidy. Potraviny bohaté na komplexní sacharidy postupně zvyšují hladinu glukózy a mají nízký glykemický index, proto se jim také říká pomalé sacharidy. Komplexní sacharidy jsou produkty polykondenzace jednoduchých cukrů (monosacharidů) a na rozdíl od jednoduchých se při procesu hydrolytického štěpení mohou rozkládat na monomery za vzniku stovek a tisíců molekul monosacharidů.
Monosacharidy
Běžným monosacharidem v přírodě je beta-D-glukóza.
Monosacharidy(z řečtiny monos- jediný, sachar- cukr) - nejjednodušší sacharidy, které nehydrolyzují na jednodušší sacharidy - jsou obvykle bezbarvé, snadno rozpustné ve vodě, špatně rozpustné v alkoholu a zcela nerozpustné v etheru, pevné průhledné organické sloučeniny, jedna z hlavních skupin sacharidů, nejjednodušší forma cukru. Vodné roztoky mají neutrální pH. Některé monosacharidy mají sladkou chuť. Monosacharidy obsahují karbonylovou (aldehydovou nebo ketonovou) skupinu, lze je tedy považovat za deriváty vícemocných alkoholů. Monosacharid s karbonylovou skupinou na konci řetězce je aldehyd a je tzv aldóza. V jakékoli jiné poloze karbonylové skupiny je monosacharid keton a nazývá se ketóza. V závislosti na délce uhlíkového řetězce (od tří do deseti atomů) existují triózy, tetrózy, pentózy,hexózy, heptózy a tak dále. Mezi nimi jsou v přírodě nejrozšířenější pentózy a hexózy. Monosacharidy jsou stavební kameny, ze kterých se syntetizují disacharidy, oligosacharidy a polysacharidy.
V přírodě je nejběžnější volnou formou D-glukóza ( C 6 H 12 Ó 6) - strukturní jednotka mnoha disacharidů (maltóza, sacharóza a laktóza) a polysacharidů (celulóza, škrob). Ostatní monosacharidy jsou známé hlavně jako složky di-, oligo- nebo polysacharidů a jen zřídka se vyskytují ve volném stavu. Přírodní polysacharidy slouží jako hlavní zdroje monosacharidů.
Disacharidy
Maltóza (sladový cukr) je přírodní disacharid skládající se ze dvou glukózových zbytků.
Disacharidy (z di - dvou, sacharid - cukr)- komplexní organické sloučeniny, jedna z hlavních skupin sacharidů, při hydrolýze se každá molekula rozloží na dvě molekuly monosacharidů, jsou speciálním případem oligosacharidů. Strukturou jsou disacharidy glykosidy, ve kterých jsou dvě molekuly monosacharidů navzájem spojeny glykosidickou vazbou vzniklou v důsledku interakce hydroxylových skupin (dvě poloacetalové nebo jedna poloacetalová a jedna alkoholová). Podle struktury se disacharidy dělí na dvě skupiny: redukující a neredukující. Například v molekule maltózy má druhý monosacharidový zbytek (glukóza) volný poloacetalový hydroxyl, který dává tomuto disacharidu redukční vlastnosti. Disacharidy jsou spolu s polysacharidy jedním z hlavních zdrojů sacharidů ve stravě lidí a zvířat.
Oligosacharidy
Raffinóza je přírodní trisacharid skládající se ze zbytků D-galaktózy, D-glukózy a D-fruktózy.
Oligosacharidy(z řeckého ὀλίγος - málo) - sacharidy, jejichž molekuly jsou syntetizovány ze 2 - 10 monosacharidových zbytků spojených glykosidickými vazbami. Podle toho rozlišují: disacharidy, trisacharidy a tak dále. Oligosacharidy sestávající z identických monosacharidových zbytků se nazývají homopolysacharidy a ty sestávající z různých zbytků se nazývají heteropolysacharidy. Nejběžnější mezi oligosacharidy jsou disacharidy.
Mezi přírodními trisacharidy je nejčastější rafinóza – neredukující oligosacharid obsahující zbytky fruktózy, glukózy a galaktózy – vyskytující se ve velkém množství v cukrové řepě a mnoha dalších rostlinách.
Polysacharidy
Polysacharidy- obecný název pro třídu komplexních vysokomolekulárních látek sacharidy, jehož molekuly se skládají z desítek, stovek nebo tisíců monomerů – monosacharidů. Z hlediska obecných principů struktury ve skupině polysacharidů je možné rozlišit homopolysacharidy syntetizované ze stejného typu monosacharidových jednotek a heteropolysacharidy, které se vyznačují přítomností dvou nebo více typů monomerních zbytků.
homopolysacharidy ( glykany), sestávající ze zbytků jednoho monosacharidu, mohou být hexózy nebo pentózy, to znamená, že jako monomer lze použít hexózu nebo pentózu. Podle chemické povahy polysacharidu se rozlišují glukany (z glukózových zbytků), mannany (z manózy), galaktany (z galaktózy) a další podobné sloučeniny. Skupina homopolysacharidů zahrnuje organické sloučeniny rostlin (škrob, celulóza, pektinové látky), živočichů (glykogen, chitin) a bakteriálních ( dextrany) původ.
Polysacharidy jsou nezbytné pro život živočišných a rostlinných organismů. Jedná se o jeden z hlavních zdrojů energie v těle, který vzniká v důsledku metabolismu. Polysacharidy se účastní imunitních procesů, zajišťují buněčnou adhezi ve tkáních a tvoří většinu organické hmoty v biosféře.
Škrob (C 6 H 10 Ó 5) n - směs dvou homopolysacharidů: lineární - amylóza a rozvětvený - amylopektin, jehož monomerem je alfa-glukóza. Bílá amorfní látka, nerozpustná ve studené vodě, schopná bobtnat a částečně rozpustná v horké vodě. Molekulová hmotnost 10 5 -10 7 Dalton. Škrob, syntetizovaný různými rostlinami v chloroplastech vlivem světla během fotosyntézy, se poněkud liší strukturou zrn, stupněm polymerace molekul, strukturou polymerních řetězců a fyzikálně-chemickými vlastnostmi. Obsah amylózy ve škrobu je zpravidla 10-30%, amylopektin - 70-90%. Molekula amylózy obsahuje v průměru asi 1000 glukózových zbytků spojených alfa-1,4 vazbami. Jednotlivé lineární úseky molekuly amylopektinu se skládají z 20-30 takových jednotek a v bodech větvení amylopektinu jsou zbytky glukózy spojeny meziřetězcovými vazbami alfa-1,6. Při částečné kyselé hydrolýze škrobu vznikají polysacharidy nižšího stupně polymerace - dextriny ( C 6 H 10 Ó 5) p, as úplnou hydrolýzou - glukóza.
Glykogen (C 6 H 10 Ó 5) n - polysacharid vybudovaný ze zbytků alfa-D-glukózy - hlavní rezervní polysacharid vyšších živočichů a lidí, nachází se ve formě granulí v cytoplazmě buněk téměř ve všech orgánech a tkáních, největší množství se však hromadí v svaly a játra. Molekula glykogenu je postavena z rozvětvených polyglukosidových řetězců, v jejichž lineární sekvenci jsou glukózové zbytky spojeny prostřednictvím alfa-1,4 vazeb a v bodech větvení pomocí meziřetězcových alfa-1,6 vazeb. Empirický vzorec glykogenu je totožný se vzorcem škrobu. Svou chemickou strukturou se glykogen blíží amylopektinu s výraznějším rozvětvením řetězce, proto se mu někdy říká nepřesný termín „živočišný škrob“. Molekulová hmotnost 10 5 -10 8 Dalton a vyšší. V živočišných organismech je strukturním a funkčním analogem rostlinného polysacharidu - škrob. Glykogen tvoří energetickou rezervu, kterou lze v případě potřeby rychle mobilizovat a kompenzovat náhlý nedostatek glukózy – silné větvení jeho molekuly vede k přítomnosti velkého množství koncových zbytků, které poskytují schopnost rychlého odštěpení požadovaný počet molekul glukózy. Na rozdíl od ukládání triglyceridů (tuků) není ukládání glykogenu tak velké (kalorie na gram). Pouze glykogen uložený v jaterních buňkách (hepatocytech) může být přeměněn na glukózu, která pohání celé tělo, a hepatocyty jsou schopny akumulovat až 8 procent své hmotnosti ve formě glykogenu, což je nejvyšší koncentrace ze všech typů buněk. Celková hmotnost glykogenu v játrech dospělých může dosáhnout 100-120 gramů. Ve svalech je glykogen štěpen na glukózu výhradně pro místní spotřebu a hromadí se v mnohem nižších koncentracích (ne více než 1 % celkové svalové hmoty), nicméně celková rezerva ve svalech může převyšovat rezervu akumulovanou v hepatocytech.
Celulóza(vláknina) je nejběžnějším strukturním polysacharidem rostlinného světa, který se skládá ze zbytků alfa-glukózy přítomných ve formě beta-pyranózy. V molekule celulózy jsou tedy monomerní jednotky beta-glukopyranózy vzájemně lineárně spojeny vazbami beta-1,4. Při částečné hydrolýze celulózy vzniká disacharid celobióza a při úplné hydrolýze vzniká D-glukóza. V lidském gastrointestinálním traktu není celulóza trávena, protože sada trávicích enzymů neobsahuje beta-glukosidázu. Přítomnost optimálního množství rostlinné vlákniny v potravě však přispívá k normální tvorbě stolice. Celulóza má velkou mechanickou pevnost a působí jako podpůrný materiál pro rostliny, například ve dřevě se její podíl pohybuje od 50 do 70 %, bavlna je téměř stoprocentní celulózou.
Chitin- strukturní polysacharid nižších rostlin, hub a bezobratlých živočichů (především rohovitých membrán členovců - hmyzu a korýšů). Chitin, stejně jako celulóza v rostlinách, plní podpůrné a mechanické funkce v organismech hub a živočichů. Molekula chitinu je postavena z N-acetyl-D-glukosaminových zbytků spojených dohromady beta-1,4-glykosidickými vazbami. Makromolekuly chitinu jsou nevětvené a jejich prostorové uspořádání nemá s celulózou nic společného.
Pektinové látky- kyselina polygalakturonová, nacházející se v ovoci a zelenině, zbytky kyseliny D-galakturonové jsou spojeny alfa-1,4-glykosidickými vazbami. V přítomnosti organických kyselin jsou schopny gelovatění a používají se v potravinářském průmyslu k přípravě želé a marmelád. Některé pektinové látky působí protivředově a jsou aktivní složkou řady farmaceutických léků, např. derivát psyllia plantaglucid.
Muramin(lat. murus- stěna) - polysacharid, nosný-mechanický materiál bakteriální buněčné stěny. Podle své chemické struktury se jedná o nerozvětvený řetězec, postavený ze střídajících se zbytků N-acetylglukosaminu a N-acetylmuramové kyseliny, spojených beta-1,4-glykosidickou vazbou. Muramin je svou strukturní organizací (nerozvětvený řetězec beta-1,4-polyglukopyranózového skeletu) a funkční úlohou velmi blízký chitinu a celulóze.
Dextrans- polysacharidy bakteriálního původu - syntetizované v podmínkách průmyslové výroby mikrobiologickou cestou (expozice mikroorganismům Leuconostoc mesenteroides do roztoku sacharózy) a používají se jako náhrady krevní plazmy (takzvané klinické „dextrany“: Polyglucin a další).
Již v dávných dobách se lidstvo seznámilo se sacharidy a naučilo se je využívat v každodenním životě. Bavlna, len, dřevo, škrob, med, třtinový cukr jsou jen některé ze sacharidů, které hrály důležitou roli ve vývoji civilizace. Sacharidy patří mezi nejběžnější organické sloučeniny v přírodě. Jsou nedílnou součástí buněk všech organismů, včetně bakterií, rostlin a zvířat. U rostlin tvoří sacharidy 80–90 % sušiny, u zvířat asi 2 % tělesné hmotnosti. Jejich syntézu z oxidu uhličitého a vody provádějí zelené rostliny pomocí energie slunečního záření ( fotosyntéza ). Celková stechiometrická rovnice pro tento proces je:
Glukóza a další jednoduché sacharidy se pak přemění na složitější sacharidy, jako je škrob a celulóza. Rostliny využívají tyto sacharidy k uvolňování energie prostřednictvím procesu dýchání. Tento proces je v podstatě opakem fotosyntézy:
Zajímavé vědět! Zelené rostliny a bakterie ročně absorbují přibližně 200 miliard tun oxidu uhličitého z atmosféry prostřednictvím procesu fotosyntézy. V tomto případě se do atmosféry uvolní asi 130 miliard tun kyslíku a syntetizuje se 50 miliard tun organických sloučenin uhlíku, především sacharidů.
Zvířata nejsou schopna syntetizovat sacharidy z oxidu uhličitého a vody. Konzumací sacharidů s potravou zvířata využívají energii v nich nahromaděnou k udržení životně důležitých procesů. Naše potraviny jako pečivo, brambory, cereálie atd. se vyznačují vysokým obsahem sacharidů.
Název „sacharidy“ je historický. První zástupci těchto látek byli popsáni celkovým vzorcem C m H 2 n O n nebo C m (H 2 O) n. Jiný název pro sacharidy je Sahara – se vysvětluje sladkou chutí nejjednodušších sacharidů. Z hlediska chemické struktury jsou sacharidy komplexní a různorodou skupinou sloučenin. Mezi nimi jsou jak poměrně jednoduché sloučeniny s molekulovou hmotností kolem 200, tak obří polymery, jejichž molekulová hmotnost dosahuje několika milionů. Spolu s atomy uhlíku, vodíku a kyslíku mohou sacharidy obsahovat atomy fosforu, dusíku, síry a méně často i další prvky.
Klasifikace sacharidů
Všechny známé sacharidy lze rozdělit do dvou velkých skupin - jednoduché sacharidy A komplexní sacharidy. Samostatnou skupinu tvoří směsné polymery obsahující sacharidy, např. glykoproteiny– komplex s molekulou proteinu, glykolipidy - komplex s lipidy atd.
Jednoduché sacharidy (monosacharidy nebo monosacharidy) jsou polyhydroxykarbonylové sloučeniny, které nejsou schopny při hydrolýze tvořit jednodušší molekuly sacharidů. Pokud monosacharidy obsahují aldehydovou skupinu, pak patří do třídy aldóz (aldehydalkoholy), pokud obsahují ketonovou skupinu, patří do třídy ketos (ketoalkoholy). Podle počtu atomů uhlíku v molekule monosacharidu se rozlišují triózy (C 3), tetrózy (C 4), pentózy (C 5), hexózy (C 6) atd.:
Nejběžnějšími sloučeninami v přírodě jsou pentózy a hexózy.
Komplex sacharidy ( polysacharidy nebo polióza) jsou polymery vytvořené z monosacharidových zbytků. Při hydrolýze tvoří jednoduché sacharidy. Podle stupně polymerace se dělí na nízkomolekulární ( oligosacharidy, jehož stupeň polymerace je obvykle menší než 10) a vysokou molekulovou hmotností. Oligosacharidy jsou sacharidy podobné cukru, které jsou rozpustné ve vodě a mají sladkou chuť. Podle schopnosti redukovat kovové ionty (Cu 2+, Ag +) se dělí na obnovující A nerestaurační. Polysacharidy, v závislosti na jejich složení, lze také rozdělit do dvou skupin: homopolysacharidy A heteropolysacharidy. Homopolysacharidy jsou sestaveny ze zbytků monosacharidů stejného typu a heteropolysacharidy jsou sestaveny ze zbytků různých monosacharidů.
Výše uvedené s příklady nejběžnějších zástupců každé skupiny sacharidů lze znázornit v následujícím diagramu:
Funkce sacharidů
Biologické funkce polysacharidů jsou velmi rozmanité.
Energetická a akumulační funkce
Sacharidy obsahují většinu kalorií, které člověk zkonzumuje jídlem. Hlavním sacharidem dodávaným s jídlem je škrob. Nachází se v pečivu, bramborách a obilovinách. Lidská strava obsahuje také glykogen (v játrech a mase), sacharózu (jako přísady do různých pokrmů), fruktózu (v ovoci a medu) a laktózu (v mléce). Polysacharidy, než je tělo vstřebá, musí být hydrolyzovány pomocí trávicích enzymů na monosacharidy. Pouze v této formě se vstřebávají do krve. S krevním řečištěm se monosacharidy dostávají do orgánů a tkání, kde se používají k syntéze vlastních sacharidů nebo jiných látek, nebo se rozkládají, aby z nich extrahovaly energii.
Energie uvolněná v důsledku rozkladu glukózy se ukládá ve formě ATP. Existují dva procesy pro rozklad glukózy: anaerobní (za nepřítomnosti kyslíku) a aerobní (za přítomnosti kyslíku). V důsledku anaerobního procesu vzniká kyselina mléčná
která se při těžké fyzické zátěži hromadí ve svalech a způsobuje bolest.
V důsledku aerobního procesu se glukóza oxiduje na oxid uhelnatý (IV) a vodu:
V důsledku aerobního štěpení glukózy se uvolňuje mnohem více energie než v důsledku anaerobního štěpení. Obecně platí, že oxidací 1 g sacharidů se uvolní 16,9 kJ energie.
Glukóza může podléhat alkoholové fermentaci. Tento proces provádějí kvasinky za anaerobních podmínek:
Alkoholové kvašení je široce používáno v průmyslu pro výrobu vín a lihu.
Člověk se naučil využívat nejen alkoholové kvašení, ale našel využití mléčného kvašení například k získávání mléčných produktů a nakládání zeleniny.
V lidském nebo zvířecím těle nejsou žádné enzymy, které by dokázaly celulózu hydrolyzovat, nicméně celulóza je hlavní složkou potravy mnoha zvířat, zejména přežvýkavců. Žaludek těchto zvířat obsahuje velké množství bakterií a prvoků, které produkují enzym celuláza katalyzující hydrolýzu celulózy na glukózu. Ty mohou podléhat dalším přeměnám, v jejichž důsledku vznikají kyseliny máselná, octová a propionová, které se mohou vstřebat do krve přežvýkavců.
Sacharidy také plní rezervní funkci. Tedy škrob, sacharóza, glukóza v rostlinách a glykogen u zvířat jsou energetickou rezervou jejich buněk.
Strukturální, podpůrné a ochranné funkce
Celulóza v rostlinách a chitin u bezobratlých a hub plní podpůrné a ochranné funkce. Polysacharidy tvoří v mikroorganismech kapsli, čímž zpevňují membránu. Lipopolysacharidy bakterií a glykoproteiny povrchu živočišných buněk zajišťují selektivitu mezibuněčných interakcí a imunologických reakcí organismu. Ribóza slouží jako stavební materiál pro RNA a deoxyribóza pro DNA.
Plní ochrannou funkci heparin. Tento sacharid, který je inhibitorem srážení krve, zabraňuje tvorbě krevních sraženin. Nachází se v krvi a pojivové tkáni savců. Bakteriální buněčné stěny tvořené polysacharidy, držené pohromadě krátkými aminokyselinovými řetězci, chrání bakteriální buňky před nepříznivými vlivy. U korýšů a hmyzu se sacharidy podílejí na stavbě exoskeletu, který plní ochrannou funkci.
Regulační funkce
Vláknina zlepšuje střevní motilitu, čímž zlepšuje trávení.
Zajímavá je možnost využití sacharidů jako zdroje kapalného paliva – etanolu. Od pradávna se dřevo používalo k vytápění domácností a vaření jídel. V moderní společnosti je tento druh paliva nahrazován jinými druhy – ropou a uhlím, které jsou levnější a pohodlnější k použití. Rostlinné suroviny jsou však i přes některé nepříjemnosti při používání na rozdíl od ropy a uhlí obnovitelným zdrojem energie. Jeho použití ve spalovacích motorech je ale obtížné. Pro tyto účely je výhodné používat kapalné palivo nebo plyn. Z nekvalitního dřeva, slámy nebo jiných rostlinných materiálů obsahujících celulózu nebo škrob lze získat kapalné palivo - etylalkohol. Chcete-li to provést, musíte nejprve hydrolyzovat celulózu nebo škrob, abyste získali glukózu:
a poté podrobit výslednou glukózu alkoholové fermentaci za vzniku ethylalkoholu. Po vyčištění může být použit jako palivo ve spalovacích motorech. Nutno podotknout, že v Brazílii se za tímto účelem ročně vyrobí miliardy litrů alkoholu z cukrové třtiny, čiroku a manioku a používá se ve spalovacích motorech.
Sacharidy se dělí podle velikosti jejich molekul do 3 skupin:
Monosacharidy– obsahuje 1 molekulu sacharidu (aldózu nebo ketózu).
Triózy (glyceraldehyd, dihydroxyaceton).
Tetróza (erytróza).
Pentózy (ribóza a deoxyribóza).
Hexózy (glukóza, fruktóza, galaktóza).
Oligosacharidy- obsahuje 2-10 monosacharidů.
Disacharidy (sacharóza, maltóza, laktóza).
Trisacharidy atd.
Polysacharidy- obsahují více než 10 monosacharidů.
Homopolysacharidy – obsahují stejné monosacharidy (škrob, vláknina, celulóza se skládají pouze z glukózy).
Heteropolysacharidy – obsahují různé typy monosacharidů, jejich parní deriváty a nesacharidové složky (heparin, kyselina hyaluronová, chondroitin sulfáty).
Schéma č. 1. K klasifikace sacharidů.
Sacharidy Monosacharidy Oligosacharidy Polysacharidy
1. Triózy 1. Disacharidy 1. Homopolysacharidy
2. Tetrosy 2. Trisacharidy 2. Heteropolysacharidy
3. Pentózy 3. Tetrasacharidy
4. Hexosy
3. 4. Vlastnosti sacharidů.
Sacharidy jsou pevné, krystalické bílé látky, z nichž téměř všechny chutnají sladce.
Téměř všechny sacharidy jsou vysoce rozpustné ve vodě a tvoří se skutečné roztoky. Rozpustnost sacharidů závisí na hmotnosti (čím větší hmotnost, tím méně rozpustná látka, např. sacharóza a škrob) a struktuře (čím rozvětvenější je struktura sacharidu, tím horší je rozpustnost ve vodě, např. vlákno).
Monosacharidy lze nalézt ve dvou stereoizomerní formy: tvar L (leavus - vlevo) a tvar D (dexter - vpravo). Tyto formy mají stejné chemické vlastnosti, liší se však umístěním hydroxidových skupin vzhledem k ose molekuly a optickou aktivitou, tzn. otočit rovinu polarizovaného světla, které prochází jejich roztokem, o určitý úhel. Navíc se rovina polarizovaného světla otočí o jednu hodnotu, ale v opačných směrech. Uvažujme tvorbu stereoizomerů na příkladu glyceraldehydu:
Sno sno
ALE-S-N N-S- ON
CH2OH CH2OH
L – tvar D – tvar
Při výrobě monosacharidů v laboratorních podmínkách vznikají stereoizomery v poměru 1:1, v těle dochází k syntéze působením enzymů, které striktně rozlišují L-formu a D-formu. Protože syntézou a rozkladem v těle procházejí pouze D-cukry, L-stereoizomery v evoluci postupně vymizely (na tom je založeno stanovení cukrů v biologických tekutinách pomocí polarimetru).
Monosacharidy ve vodných roztocích mohou být vzájemně přeměněny, tato vlastnost se nazývá mutace.
HO-CH20=C-H
S O NE-S-N
N N N N-S-OH
S S NE-S-N
ALE ON N ON ALE-S-N
C CH2-OH
Alfa forma Otevřená forma hexózy
N N ON
ALE ON N N
Betta formulář.
Ve vodných roztocích lze monomery skládající se z 5 a více atomů nalézt v cyklických (kruhových) alfa nebo beta formách a otevřených (otevřených) formách a jejich poměr je 1:1. Oligo- a polysacharidy se skládají z monomerů v cyklické formě. V cyklické formě jsou sacharidy stabilní a moloaktivní a v otevřené formě jsou vysoce reaktivní.
Monosacharidy mohou být redukovány na alkoholy.
V otevřené formě mohou interagovat s proteiny, lipidy a nukleotidy bez účasti enzymů. Tyto reakce se nazývají glykace. Klinika využívá k diagnostice diabetes mellitus studii hladiny glykosylovaného hemoglobinu nebo fruktosaminu.
Monosacharidy mohou tvořit estery. Největší význam má vlastnost sacharidů tvořit estery s kyselinou fosforečnou, protože aby byl sacharid zahrnut do metabolismu, musí se stát esterem fosforu, například glukóza se před oxidací přemění na glukóza-1-fosfát nebo glukóza-6-fosfát.
Aldolázy mají schopnost redukovat kovy z jejich oxidů na oxid nebo volný stav v alkalickém prostředí. Této vlastnosti se v laboratorní praxi využívá k detekci aldolóz (glukózy) v biologických tekutinách. Nejčastěji používané Trommerova reakce ve kterém aldolóza redukuje oxid měďnatý na oxid a sama se oxiduje na kyselinu glukonovou (1 atom uhlíku je oxidován).
CuSO4 + NaOH Cu(OH)2 + Na2SO4
Modrý
C5H11COH + 2Cu(OH)2 C5H11COOH + H2O + 2CuOH
Barva cihlově červená
Monosacharidy mohou být oxidovány na kyseliny nejen v Trommerově reakci. Například při oxidaci 6. atomu uhlíku glukózy v těle vzniká kyselina glukuronová, která se spojuje s toxickými a špatně rozpustnými látkami, neutralizuje je a přeměňuje na rozpustné, v jaké formě jsou tyto látky vylučovány z těla v moč.
Monosacharidy se mohou vzájemně kombinovat a vytvářet polymery. Spojení, které v tomto případě vzniká, se nazývá glykosidický, je tvořena OH skupinou prvního atomu uhlíku jednoho monosacharidu a OH skupinou čtvrtého (1,4-glykosidová vazba) nebo šestého atomu uhlíku (1,6-glykosidická vazba) jiného monosacharidu. Kromě toho může být vytvořena alfa glykosidická vazba (mezi dvěma alfa formami sacharidu) nebo beta glykosidická vazba (mezi alfa a beta formami sacharidu).
Oligo- a polysacharidy mohou podléhat hydrolýze za vzniku monomerů. Reakce probíhá v místě glykosidické vazby a v kyselém prostředí se tento proces urychluje. Enzymy v lidském těle dokážou rozlišit mezi alfa a beta glykosidickými vazbami, takže škrob (má alfa glykosidické vazby) se tráví ve střevech, ale vláknina (má beta glykosidické vazby) nikoliv.
Fermentaci mohou podléhat mono- a oligosacharidy: alkohol, kyselina mléčná, kyselina citronová, kyselina máselná.
